R๐26๔;๙赤壁之战。
建安十三年（公元2o8年），曹操在平定北方后挥军南征，目标指向荆州的刘ถ表与江东的孙权。
“俄而表卒，琮闻曹公来征，遣使请降。先主在樊闻之，率其众南行，亮与徐庶并从，为曹公所追破，获庶母。庶辞先主ว而指其心曰：“本欲与将军共图霸之业者，以此方寸之ใ地也。今已失老母，方寸乱ກ矣，无益于事，请从此别。”遂诣曹公。”
而其后刘表死，刘琮降。刘备在拒绝了诸葛亮袭取襄阳而守的计策之后被曹操追击，大败后辗转逃至夏口。
当时的荆州已๐经被曹操基本控制ๆ，反抗力量仅有江夏、夏口的刘ถ备、刘ถ琦部队。面对逐步逼至的曹操大军，扭转危机的，便是诸葛亮。
（平曰：诸多批评诸葛亮的文章中，多在此间批评诸葛亮在刘ถ备败逃的情况下并没有挥能力，扭转败局。然而诸葛亮在曹操逼近，刘ถ琮投降的情况下曾建议偷袭襄阳。然而刘备没有采纳，遂至孤立无援而败退。因此并非诸葛亮没有挥能力，而是在当时刘备没有采纳诸葛亮计谋以及曹军势大的情况下，诸葛亮也无力回天。无论是怎样的智者，在如此的境况下，也只有败走。此非诸葛不欲为，而是事不如愿。）
当时刘ถ备聚兵江夏、夏口，部ຖ下仅余二千，加上关羽水军与刘ถ琦所部不过万余。实在无法对抗曹操接下来的猛攻。而此刻的诸葛亮，立刻提出了联吴的设想，并且亲任使节。
正史有以下记载：
“先主ว至于夏口，亮曰：“事急矣，请奉命求救于孙将军。”时权拥军在柴桑，观望成败，亮说权曰：“海内大乱，将军起兵据有江东，刘豫州亦收众汉南，与曹操并争天下。今操芟夷大难，略已平矣，遂破荆州ะ，威震四海。英雄无所用武，故豫州遁逃至此。将军量力而处之：若能ม以吴、越之众与中国抗衡，不如早ຉ与之绝；若不能当，何不案兵束甲，北面而事之！今将军外托服从之名，而内怀犹豫之计，事急而不断，祸至无日矣！”权曰：“苟如君言，刘ถ豫州ะ何不遂事之乎？”亮曰：“田横，齐之壮士耳，犹守义แ不辱，况刘豫州ะ王室之胄，英才盖世，众士仰慕，若水之归海ร，若事之不济，此乃ี天也，安能复为之下乎！”权勃然曰：“吾不能举全吴之地，十万之ใ众，受制ๆ于人。吾计决矣！非刘豫州莫可以当曹操者，然豫州新败之后，安能抗此难乎？”亮曰：“豫州ะ军虽败于长坂，今战士还者及关羽水军精甲万人，刘ถ琦合江夏战士亦不下万人。曹操之众，远来疲弊，闻追豫州，轻骑一日一夜行三百馀里，此所谓‘强驽之末，势不能穿鲁缟’者也。故兵法忌之，曰‘必蹶上将军’。且北方之人，不习水战；又荆州之ใ民附操者，逼兵势耳，非心服也。今将军诚能命猛将统兵数万，与豫州协规同力，破操军必矣。操军破，必北还，如此则荆、吴之ใ势强，鼎足之形成矣。成败之机，在于今日。”权大悦，即遣周瑜、程普、鲁肃等水军三万，随亮诣先主，并力拒曹公。”
此刻的诸葛亮，充分挥了外交家的本色，与孙权乃至整个吴军智囊团展开了雄辩，成功使用激将计之后，最终促使吴军加入了战团。
而随着吴军的出，诸葛亮在赤壁战役上的任务，也告一段落。
“曹公败于赤壁，引军归邺。先主遂收江南，以亮为军师中ณ郎将，使督零陵、桂阳、长沙三郡，调其赋税，以充军实。”
而后便是吴军三万与曹军二十余万的会战，以周瑜火烧计划的成功与曹操败走为终结。而诸葛亮此时此刻，更多的是跟刘备在后方แ观望，史载刘备“盖采进退之计。”并没有如演义แ所说展开了诸如借东风等精彩故事。
（平曰：诸葛亮在赤壁之战中，有表现的只在联吴之上。虽然并没有多少表现，但是诸葛亮在赤壁之战前准确的联吴作战判ศ断，在吴魏交锋的时候以在后观望为战略也充分显示了诸葛亮过人的军事造诣。这些战略๓，在赤壁之战中尽量把当时弱小的刘备集团推向漩涡的边缘，避免在大会战中受损。同时也养精储锐，准备在战后谋利。而赤壁之ใ后刘备的军事行动的确很活跃，进南郡，南征四郡等。）
赤壁之后，孙刘联军进攻南郡ຉ。其后刘备听从诸葛亮建议，率军南征，平定四郡。而在得到周瑜谅解屯驻公安，暂借荆州ะ的时候，诸葛亮官拜军事中ณ郎将，负责治理零陵、桂阳、长沙三郡。诸葛亮在临蒸设置大本营，统治三郡，其任务为“调其赋税，以充军实。”刘备把大后方แ的管理任务交给了诸葛亮，而诸葛亮也充分挥了其政治能力，采取圆滑的政治手腕，为刘备提供了巩固的后方以及源源不绝的补给。
而他自己，担任此工作，也将近五年。